Кальюранд приступил к работе в Tallinna Sadam летом 2004 года, когда он покинул должность директора по маркетингу Eesti Raudtee и был назначен членом правления порта. В 2005 году совет порта назначил Кальюранда руководителем порта. В тот раз председатель совета порта Нейнар Сели заявил, что Кальюранд был избран единогласно после того, как предыдущий председатель совета Ээро Тохвер подал в отставку по собственному желанию.
В то же время, уже тогда прозвучала критика в адрес конкурса на место председателя правления, конкурс даже называли провальным. В качестве причины указывались крайняя политизированность руководства портом и интриги, отпугнувшие более сильных кандидатов.
В 2008 году совет порта был менее единодушным, когда решил продлить полномочия Кальюранда и Кийля еще на три года. В 2011 году вновь прошел конкурс на должность членов правления, на который были представлены 13 кандидатур, но большинство членов совета высоко оценило работу текущего состава правления и решило продлить его полномочия еще на три года.
По слвоам Сели, совет решил продлить полномочия членов правления, поскольку они добились хороших результатов, а представленное ими видение будущего было самым четким и компетентным. В тот раз против Кальюранда и Сели выступал министр экономики Юхан Партс, в совете против решения проголосовали Вейко Тишлер и Тийт Рийсало.
Та же ситуация повторилась на последнем конкурсе, прошедшем в 2014 году, в котором участвовали 17 человек. «Tallinna Sadam сумел адаптироваться к ситуации в условиях сложных геополитических событий и сохранить прибыльность. Важную роль в этом сыграл и прежний состав правления, совет решил, что эта команда является на данный момент лучшей кандидатурой для дальнейшего руководства Tallinna Sadam», - сказал в тот раз председатель совета Tallinna Sadam Ремо Холсмер. Министром экономики тогда была Урве Пало.