Судьба этого человека с неизменной бабочкой на шее весьма поучительна. Его второй президентский срок подходит к завершению, 29 августа, будет выбран новый глава государства. По общему мнению, место в истории Эстонии Ильвес себе обеспечил. Он родился в Швеции, куда его родители бежали в 1944-м от наступающих советских войск, позже семья перебралась в США. В Нью-Джерси он окончил среднюю школу, поступил сначала в Колумбийский, а затем и в Пенсильванский университет, где получил степень магистра психологии. Работал преподавателем литературы, в 1984-1988 годах был аналитиком исследовательского института радио «Свободная Европа» в Мюнхене, в 1988-1993 годах заведовал отделом эстонской редакции радио «Свободная Европа».
В Эстонию он попал только в начале 90-х годов — тогда Вашингтон активно продвигал во властные структуры стран Прибалтики своих ставленников в противовес бывшей коммунистической элите. В итоге президентские посты и в Эстонии, и в Литве, и в Латвии заняли выходцы из США и Канады. Поработав послом Эстонии в США, Канаде и Мексике, Ильвес стал министром иностранных дел страны, депутатом в Европарламенте. Президентское кресло он занял, выиграв 9 октября 2006 года выборы.
Как президент Ильвес зарекомендовал себя типичным «западником» — его курс был, в первую очередь, связан с укреплением присутствия Эстонии в ЕС и НАТО. Отношения же с Россией, в адрес которой Тоомас Хендрик сделал много жестких заявлений, постепенно портились. Этот процесс стал необратимым после печально памятных событий 26-27 апреля 2007 года, когда в Таллинне по инициативе тогдашнего премьер-министра Андруса Ансипа был осуществлен перенос памятника советским воинам («Бронзового солдата») из центра города на братское кладбище на окраине. Это привело к серьезным волнениям местного русскоязычного населения. Кстати, сам Ильвес в канун выборов в 2006 году высказывался, что разумнее было бы оставить монумент на старом месте, но в итоге передоверил решение этого вопроса другим.