В середине 90-х Осипенко возглавлял Йыхвиское отделение полиции Ида-Вируской префектуры, а затем перебрался в Таллинн. В столицу он попал вместе со своим начальником Хельмутом Паабо, который с должности префекта Ида-Вирумаа перешел на должность руководителя столичной префектуры. В конце 1999 года в благородном семействе правоохранителей случился громкий скандал: Государственная прокуратура возбудила уголовное дело в отношении Хельмута Паабо.
Выяснилось, что в 1995–1997-м Паабо как Ида-Вируский префект злоупотреблял должностными полномочиями, что повлекло серьезный ущерб государству. В частности, Паабо обвиняли в том, что он возместил арендатору префектуры – AS Liiva – расходы, которые возмещению не подлежали. Газеты писали, что это AS Liiva было связано с Николаем Осипенко. Дальше разговоров дело тогда не пошло, но в 2000 году из полиции «ушли» по сокращению штата и префекта Таллиннской префектуры Паабо, и комиссара Николая Осипенко, и еще нескольких сотрудников правового отдела.
Местная власть как объект инвестиций
После ухода из полиции Николай Осипенко отдал всего себя бизнесу. Вот что пишет Светлана Логинова о том, как Осипенко стал влиятельным человеком в Кохтла-Ярве: «Основной фигурой среди близких Валерию Корбу бизнесменов, которым в последние годы достается львиная доля госпоставок, оказался экс-офицер полиции, а ныне бизнесмен Николай Осипенко (Осип)… материально он был в то время уже силен. Торговая империя бывшего комиссара росла, как грибы после дождя. Но, помимо торговли, Николай Осипенко активно начал подгребать под себя и другие сферы деятельности в Кохтла-Ярве, а затем и в Йыхви, в том числе строительство. В Кохтла-Ярве интересы бизнесмена лоббировал Валерий Корб, которому Осипенко еще в девяностых годах помог занять кресло мэра. Помог, разумеется, не бескорыстно… Умный, осторожный, предусмотрительный и всегда улыбающийся Николай Осипенко не позволил бы Корбу выпрыгнуть из своей телеги».