Евгений Осиновский родился 15 марта 1986 года в Кохтла-Ярве. Он учился в Азериской средней школе и Тапаской гимназии, а с 7 класса - в Таллиннской реальной школе, которую он окончил с серебряной медалью. В 2007 году он окончил философский факультет Тартуского университета, в 2009 году защитил магистерскую работу по специальности «философия» в Уорикском университете в Великобритании. В 2010 году он получил магистерскую степень в Лондонской школе экономики и политических наук по специальности «политология», защитив работу по теме «Легитимность политической власти в путинской России».
В январе 2011 года Осиновский вступил в Социал-демократическую партию. В том же году он был впервые избран в парламент страны, став самым молодом депутатом парламента XII созыва.
Главой Социал-демократической партии Евгений Осиновский был избран 30 мая 2015 года.
Ранее, в 2014 году Евгений Осиновский занял пост министра образования и науки, в 2015 году он стал министром здоровья и труда.
В октябре 2014 года разразился политический скандал, который, как писалось в прессе, «поставил Эстонию на грань правительственного кризиса», когда тогдашний министр финансов от Партии реформ Юрген Лиги публично назвал тогдашнего министра образования и науки Осиновского «сыном иммигранта из розовой партии». После этого несколько партий, а также президент Тоомас Хендрик Ильвес призвали к отставке Лиги с министерского поста. В итоге реформист Лиги подал в отставку; новым министром финансов стала Марис Лаури.
Будучи министром здоровья и труда, Осиновский запомнился прежде всего ужесточением алкогольной политики. Именно с этими действиями многими экспертами связывалось падение рейтинга Социал-демократической партии. В 2019 года Осиновского на посту главы партии сменил Индрек Саар.